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Office 365のメールの設定を探してみたら、以下のページが見つかりました。
http://www.slis.tsukuba.ac.jp/ipc/kiban/mail-client.html
秀丸メールで普通にアカウント登録してみたんですけども、一応、僕の所では
送信も受信も、SSL関係の処理は通るようでした。
「SSL/TLSのバージョン指定」をONにして、TLS1.2のみONにして、他はOFF、
「証明書を検証しない」はONで、うまくいくと思います。
どうでしょうか？
送信の記録：
| 開始時刻: 2016/01/22 12:10:59
| ****送信（１通）:xxxx@office365.com
| I サーバーを検索中 - smtp.office365.com
| I 接続中 - 40.100.152.114 (port=587,SMTP)
| I 接続完了
| R 220 KAWPR01CA0006.outlook.office365.com Microsoft ESMTP MAIL Service ...
| S EHLO office365.com
| R 250-KAWPR01CA0006.outlook.office365.com Hello [220.213.168.134]
| R 250-SIZE 157286400
| R 250-PIPELINING
| R 250-DSN
| R 250-ENHANCEDSTATUSCODES
| R 250-STARTTLS
| R 250-8BITMIME
| R 250-BINARYMIME
| R 250 CHUNKING
| S STARTTLS
| R 220 2.0.0 SMTP server ready
| I SSL初期化中(TLS1.2固定)
| I SSLの処理エラー, クライアント認証用の証明書が見つかりません。...
| I 暗号化開始 (TLS1.2/AES_256/256bit)
| S EHLO office365.com
| R 250-KAWPR01CA0006.outlook.office365.com Hello [220.213.168.134]
| R 250-SIZE 157286400
| R 250-PIPELINING
| R 250-DSN
| R 250-ENHANCEDSTATUSCODES
| R 250-AUTH LOGIN
| R 250-8BITMIME
| R 250-BINARYMIME
| R 250 CHUNKING
| S AUTH LOGIN
受信の記録：
| 開始時刻: 2016/01/22 12:09:53
| ****受信:xxxxxxxxxxxx@office365.com
| I サーバーを検索中 - outlook.office365.com
| I 接続中 - 132.245.241.50 (port=995,POP3)
| I 接続完了
| I SSL初期化中(TLS1.2固定)
| I 暗号化開始 (TLS1.2/AES_256/256bit)
| R +OK The Microsoft Exchange POP3 service is ready. [....
| I ユーザーアカウントを送信
---以下の内容はコミュニテックス会議室システムにより付加されました。
本文中のメールアドレスは伏せ字に変換されました。伏せ字にしたくない場合
はメールアドレスを""で囲んで書き込んでください。
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