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TLS1.2固定に設定されてると思うので、そこをTLS1.0 / TLS1.1 / TLS1.2全部OKに
するとか、あと「証明書を検証しない」をONにしてみるか辺り試してみて欲しいです。
僕の所（Windows10）でoutlook.jpのアカウントの送信テストをした限りは大丈夫
そうでしたけども。
接続先のホスト名が以下と違うようでしたら、以下と同じ「smtp-mail.outlook.co
m」で試してみるとか。
開始時刻: 2018/08/27 10:17:05
****送信（１通）:xxxxxxxxx@outlook.jp
I サーバーを検索中 - smtp-mail.outlook.com
I 接続中 - 52.98.69.82 (port=587,SMTP)
I 接続完了
R 220 OSAPR01CA0059.outlook.office365.com Microsoft ESMTP MAIL Service ready
at Mon, 27 Aug 2018 01:17:06 +0000
S EHLO outlook.jp
R 250-OSAPR01CA0059.outlook.office365.com Hello [218.219.180.66]
R 250-SIZE 157286400
R 250-PIPELINING
R 250-DSN
R 250-ENHANCEDSTATUSCODES
R 250-STARTTLS
R 250-8BITMIME
R 250-BINARYMIME
R 250-CHUNKING
R 250 SMTPUTF8
S STARTTLS
R 220 2.0.0 SMTP server ready
I SSL初期化中(TLS1.2固定)
I SSLの処理エラー, クライアント認証用の証明書が見つかりません。クライアント
証明書無しのまま再試行します。
I 暗号化開始 (TLS1.2/AES_256/256bit)
S EHLO outlook.jp
R 250-OSAPR01CA0059.outlook.office365.com Hello [218.219.180.66]
R 250-SIZE 157286400
R 250-PIPELINING
R 250-DSN
R 250-ENHANCEDSTATUSCODES
R 250-AUTH LOGIN XOAUTH2
R 250-8BITMIME
R 250-BINARYMIME
R 250-CHUNKING
R 250 SMTPUTF8
S AUTH LOGIN
R 334 XXXXXXXXXXXX
S ****
R 334 XXXXXXXXXXXX
S ****
R 235 2.7.0 Authentication successful
S MAIL From:<xxxxxxxxx@outlook.jp>
R 250 2.1.0 Sender OK
S RCPT To:<xxxxx@mitene.or.jp>
R 250 2.1.5 Recipient OK
S DATA
R 354 Start mail input; end with <CRLF>.<CRLF>
S メール内容...
送信完了(453バイト)
R 250 2.0.0 OK <xxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxxx@SG2PR01MB1325.apcprd0
1.prod.exchangelabs.com> [Hostname=SG2PR01MB1325.apcprd01.prod.exchangelabs.
com]
I 1 / 1 済み (0K / 0Kバイト)
S QUIT
R 221 2.0.0 Service closing transmission channel
終了時刻: 2018/08/27 10:17:13
---以下の内容はコミュニテックス会議室システムにより付加されました。
本文中のメールアドレスは伏せ字に変換されました。伏せ字にしたくない場合
はメールアドレスを""で囲んで書き込んでください。
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