送信エラー - 秀丸メール情報交換会議室 - スレッド09619, 2022/05/19

送信エラー

あーさん さん　22/05/19 09:35

初めての投稿です。

4月に入ってから、メールの受信はできるのですが、送信ができない状態が続いてい
ます。しつこく数十回送信を繰り返すと、思い出したかのように送信できることがあ
ります。

環境
OS: Windows10
秀丸メール：ver 7.11

エラーのログは以下のとおりです。
---------------------------------
I OAuth認証 - 10分前に済み
I サーバーを検索中 - smtp.*****.com
I 接続中 - ***.***.***.*** (port=587,SMTP)
I 接続完了
R 220 ****.*****.*****.com Microsoft ESMTP MAIL Service ready at Thu, 19 May
2022 00:11:22 +0000
S EHLO ****
R ****.*****.*****.com Hello [150.82.122.146]

****中略****

R 220 2.0.0 SMTP server ready

I SSL初期化中(TLS1.0/TLS1.1/TLS1.2)
I SSL初期化の最中にホストが切断しました。再試行します。
I 接続中 - ***.***.***.*** (port=587,SMTP)
I 接続完了
I SSL初期化中(TLS1.0/TLS1.1/TLS1.2)
I SSLの処理でエラーが発生しました。接続先はSSL対応になってないと思われます。
サーバーからの応答: 220 *****.*****.*****.com Microsoft ESMTP MAIL Service r
eady at Thu, 19 May 2022 00:11:23 +0000
I SSL/TLSのエラーにより接続から再試行します。(1回目)

以下繰り返し
---------------------------------

設定としては
IMAP4（POP3風にダウンロードするだけのモード）
マイクロソフトのOAuth認証
SMTP over SSL
STARTTLSを使用
「証明書を検証しない」にチェック済み
SSL/TLSのバージョン指定は、やってもやらなくても結果は変わらない

所のサーバー管理者に相談し、認証の問題ではないかということで、何度も認証をや
り直しているのですが、受信はできても送信できない状態で変わらず困っています。

RE:09619 送信エラー

秀まるお2 さん　22/05/19 11:02

　秀丸メールの、特にSSL/TLSに関係する処理はここ２年くらい何もいじってないの
で、４月からおかしくなったとしたら、考えられる原因は、

　－　メールサーバー側で何かアップデートあるいは設定変更があったか
　－　Windows10のアップデートでSSL/TLS関係ライブラリに何か変化があったか
　－　通信経路上で何か変更があったか

　の３種類がありえるかと思います。

　メールサーバー側のアップデートということで１つ考えられる可能性として、TLS1.
0やTLS1.1による接続を拒否するだけじゃなくて、そもそものネゴシエーション（接
続の試み）の段階でTLS1.0/1.1があると接続拒否するようになった可能性があります。
なので、秀丸メール側のアカウント毎設定でTLS1.2のみONにして他をOFFにすると、
何か変化があるかもしれません。

　（でもそれはたぶんすでに試されたということだろうと思いますが）

　他の対策として、STARTTLSを使わずに、465番ポートで接続してみる手があります
が、それはダメなのでしょうか。

　他には・・・・もしもExchange Onlineのクラウドサービスの中で動いてるのであ
れば、Microsoft Graph APIでアクセスする手もあります。Graph APIはhttps:にてア
クセスするのでSSL/TLSのライブラリの影響は受けません。

RE:09620 送信エラー

秀まるお2 さん　22/05/19 11:17

　マイクロソフトのクラウドサービスをお使いなんだろうと思いますが、僕の所のEx
change Online（Microsoft 365）のアカウントではSTARTSSLでエラーは出ないようで
す。あと、Exchange Onlineだとしたら、465番ポートでの接続は出来ないみたいです。

　Exchange Online（およびMicrosoft 365）でエラーが出まくってるとしたら、他の
ユーザー様からも多くの問い合わせが届いてそうな気がします。今のところそういう
話は届いてないです。Becky!の掲示板も見てますが（Becky!も同じくWindowsのTLSラ
イブラリ使用）、そちらでもそういう書き込みは無さそうです。

RE:09621 送信エラー

あーさん さん　22/05/19 12:11

返信ありがとうございます。

>　マイクロソフトのクラウドサービスをお使いなんだろうと思いますが、僕の所のE
>xchange Online（Microsoft 365）のアカウントではSTARTSSLでエラーは出ないよう
>です。あと、Exchange Onlineだとしたら、465番ポートでの接続は出来ないみたい
>です。

465番ポートに変更してみましたが、送信できませんでした。

>　Exchange Online（およびMicrosoft 365）でエラーが出まくってるとしたら、他
>のユーザー様からも多くの問い合わせが届いてそうな気がします。今のところそう
>いう話は届いてないです。Becky!の掲示板も見てますが（Becky!も同じくWindowsの
>TLSライブラリ使用）、そちらでもそういう書き込みは無さそうです。

うちの職場では、office365のwebメールかoutlookを使うことがデフォルトで、私の
ように秀丸メールやBecky!などのメーラーを使う人は例外で、いちいち許可を受けて
使っています。ただ、outlookの使い勝手が悪いので、できれば秀丸メールのままで
使いたいところです。送信エラーは、い4月に入ってきなり発生したため、ご指摘い
ただいた以下の3点について、所のサーバー管理者に問い合わせてみます。

－　メールサーバー側で何かアップデートあるいは設定変更があったか
－　Windows10のアップデートでSSL/TLS関係ライブラリに何か変化があったか
－　通信経路上で何か変更があったか

RE:09623 送信エラー

こさく さん　22/05/19 13:11

一ユーザのこさくと申します。

私のところも「office365のwebメールかoutlookを使うことがデフォルト」とな
っていますが内緒で秀丸メールを使っています。
設定当初は悩みましたが私は以下の設定で問題なく使用しています。

認証方式はグレーアウトされていますが
SMTP-AUTH チェック
IMAP before SMTP チェック
Outbound Port25 Blocking対策チェック
SMTP:587 SMTPoverSSL チェック STARTTLSを使用チェック
SSL/TLS のバージョン指定チェック
TLS1.0 TLS1.1 TLS1.2 三つチェック

POP3/IMAP4　のページ
受信メールサーバの種類
Micrsoft Graph API 選択
動作モード
POP風に・・・　選択

以上参考になれば幸いです。

RE:09625 送信エラー

あーさん さん　22/05/19 13:43

こさくさん

情報ありがとうございます。基本的な設定は私も同じです。

受信はできるのですが、送信だけできません。

RE:09626 送信エラー

秀まるお2 さん　22/05/19 14:45

　こさくさんの所は「受信メールサーバの種類:Micrsoft Graph API」とのことなの
で、今回のSTARTTLSでのエラーとは無関係かと思います。

　管理者が許可してくれるのなら、Microsoft Graph APIでアクセスするように変更
するのも手だと思います。

　ちなみに繰り返しになりますが、僕の所ではPOP3で受信して特にエラーは出てない
です。

　一回自宅（のパソコンおよびネット回線）で試してみるといいかもしれません。