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 こちらでテストしたら同じ現象が再現しましたが、とりあえず、SSL/TLS関係の設 
定というか、接続先のポート番号を変更すれば大丈夫なようです。 
 
 「アカウント毎の設定・メールサーバー・詳細」の「IMAP」の右端にある「STARTT 
LS」をOFFすればいいです。OFFにすれば接続先のポート番号は自動的に993になると 
思いますが、それで接続すればうまくいくと思います。 
 
I OAuth認証 - 25分前に済み 
I サーバーを検索中 - pop-mail.outlook.com 
I 接続中 - 40.99.69.146 (port=993,IMAP4) 
I 接続完了 
I SSL初期化中(TLS1.0/TLS1.1/TLS1.2) 
I 暗号化開始 (TLS1.2/AES_256/256bit) 
R * OK The Microsoft Exchange IMAP4 service is ready. [...... 
I 認証中 
S C1 CAPABILITY 
R * CAPABILITY IMAP4 IMAP4rev1 AUTH=PLAIN AUTH=XOAUTH2 SASL-IR UIDPLUS ID UN 
SELECT CHILDREN IDLE NAMESPACE LITERAL+ 
  C1 OK CAPABILITY completed. 
C2 AUTHENTICATE XOAUTH2 **** 
R C2 OK AUTHENTICATE completed. 
S C3 LIST "" * 
I IMAPフォルダ一覧を取得中 
.... 
.... 
.... 
 
 こんな具合でうまくいきました。 
 
 STARTTLSをONにして143番ポートへの接続の方式が最近ダメになったのかもしれま 
せん。元々ここは993番ポートに接続するよう指定されてたと思います。(SMTPにつ 
いてはSTARTTLSを使う方式だけど) 
 
https://support.microsoft.com/ja-jp/office/pop-imap-smtp-%E3%81%AE%E8%A8%AD%E5%AE%9A-8361e398-8af4-4e97-b147-6c6c4ac95353 
 
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